Stefan trpí po smrti Eleny, ktorá sa utopila v rieke, a je odhodlaný spor s bratom, trvajúci už storočia, doviesť do konca za každú cenu. Netuší však, že Damon nie je jediným nepriateľom, s ktorým sa musí stretnúť, a ak bude chcieť poraziť oveľa krvilačnejšieho nepriateľa, bude musieť uzavrieť s nenávideným bratom spojenectvo.
Ani po Eleninej smrti sa boj so zlými silami nekončí. Na oslave Meredithiných narodenín sa dievčatá pokúsia spojiť so svojou mŕtvou priateľkou pomocou špiritistickej tabuľky. Elena kamarátky varuje pred nebezpečenstvom, ktoré im bezprostredne hrozí, no nemá dosť času svoje posolstvo dokončiť a zlo udrie nečakaným a strašným spôsobom.
Ako sa to všetko začalo... Ešte v časoch talianskej renesancie sa dvaja bratia Damon a Stefan Salvatorovci zaľúbili do krásnej mladej upírky, ktorá sa volala Katherine. Hoci Katherinino srdce bolo dosť veľké pre oboch chlapcov, navzájom oň súperili, aby si ho mohli privlastniť. Nekonečný boj o Katherininu náklonnosť ju nakoniec dohnal k smrti.